Of the San Sebastiano Church in Chiusdino, currently home to the Inclita ed Insigne Compagnia di San Galgano, the year of construction is unknown. Yet, the building’s wall structure declares a 15ᵗʰ-century origin, probably related to the need to ward off epidemics and plagues, calamities against which Saint Sebastian was traditionally invoked.
On the façade of the church are two plaques: one depicts Saint Galgano in the act of plunging his sword into the summit of Montesiepi, attributed to Urbano da Cortona, while the other bears the date 1466. Both come from Siena and were originally placed on the façade of the Monastery of Santa Maria Maddalena belonging to the Cistercian monks of San Galgano.
La chiesa, con la sua semplice struttura ad aula unica e copertura a capriate, ha subito interessanti modifiche ed ha assunto l’aspetto attuale alla fine del XIX secolo.
Vi ebbe sede una confraternita di laici dedicata a San Sebastiano fin quasi al 1785, quando fu soppressa dal granduca Pietro Leopoldo.
Alla fine dell’Ottocento venne modificata la scala di accesso, inizialmente consentito da due rampe ai lati della porta.
Di particolare pregio è la vetrata posta sull’occhio della facciata, risalente al XV secolo, che raffigura San Sebastiano tra San Rocco di Montpellier e San Leonardo di Noblat. Per ragioni di conservazione, l’originale è stato sostituito da una copia e oggi è esposto, analogamente ai rilievi marmorei, presso il Museo Civico e Diocesano d’Arte Sacra di Chiusdino.