Poggio a Caiano lebt durch seine Villa. Am Ufer des Flusses Ombrone gelegen, ist der Ort für seine prächtige Residenz der Medici bekannt. Das Gebäude, das von Lorenzo il Magnifico in Auftrag gegeben wurde, hieß ursprünglich Ambra und besitzt eine Legende, die es noch kostbarer und reizvoller macht. Man sagt, dass einer gleichnamigen Nymphe von der Göttin Diana geholfen wurde zu entkommen, genau hier auf diesem Hügel, wo Ombrone, ihr Peiniger, sie nicht erreichen konnte.
Die Medici-Villa von Poggio a Caiano wurde im 15. und 16. Jahrhundert vom Architekten Sangallo erbaut und ist ein wahres Meisterwerk. Wie jede respektable historische und edle Residenz, ist auch diese Villa von den Intrigen des höfischen Lebens charakterisiert, wie das berühmte Geheimnis um das Ehepaar Francesco I. und Bianca Cappello, deren Tod wahrscheinlich nicht natürlicher Art war: es wird allgemein angenommen, dass sie vergiftet wurden.
Die Villa gilt als Rarität, da sie eindeutig ein Ferienhaus ist und für die Verwaltung des Geländes genutzt wurde. Sie ist offen und nicht auf mögliche Angriffe vorbereitet, wie das Fehlen von Befestigungselementen zeigt. Sie wurde zum UNESCO-Weltkulturerbe erklärt und erstrahlt auch heute noch ihrer ganzen Pracht. Die eleganten Zimmer sind wunderschön, wie auch der Garten mit der Orangerie. Die Leidenschaft der Medici für Natur und Botanik kann man im Museo della Natura Morta (Museum für Stillleben), das erste in Italien, entdecken, in dem mehr als 180 Gemälde aus dem 16. und 18. Jahrhundert ausgestellt sind.
Hier liegen auch die Scuderie Medicee (Pferdeställe der Medici), in denen früher die Pferde und Ritter Rast fanden, die heute ein Museum sind, das dem Maler Ardengo Soffici aus dem 20. Jahrhundert gewidmet ist.
In der Nähe sind die Ortschaften Cerreto, Bonistallo und San Cristina in Pilli interessant. Vor allem die beiden letztgenannten sind bekannt für ihre beeindruckenden Sakralbauten.
