La Propositura di San Michele Arcangelo sorge nella parte alta del borgo di Chiusdino. Il suo aspetto odierno si deve ai numerosi rimaneggiamenti protratti lungo i secoli: in origine era probabilmente un modesto oratorio ad uso dei pochi abitanti del castello vescovile, stretto intorno alla sommità del poggio.
Le dimensioni dell’edificio subirono un primo cambiamento nel tardo Duecento, quando l'espansione dell’abitato oltre la prima cerchia di mura obbligò i pievani a trasferirsi all’interno del castello.
Un ulteriore ingrandimento avvenne nella prima metà del XVII secolo, quando l’interno fu rivestito interamente di stucchi e decorazioni barocche. Furono aggiunte quattro cappelle laterali dedicate, a partire dalla destra della porta di ingresso, a Santa Rita, all’Immacolata Concezione, a Sant’Antonio da Padova e alla Madonna del Rosario, tre delle quali ancora conservate.
Probabilmente in questo stesso periodo fu costruito anche il campanile, arricchito nell’Ottocento del coronamento sommitale in mattoni.
Nel 1733, la pieve di Chiusdino ottenne il titolo di Propositura, conferendo al prevosto alcuni privilegi, tra cui l’autorità sui parroci della zona.
Gli anni Sessanta del Novecento portarono ulteriori cambiamenti: l’interno della chiesa fu spogliato delle decorazioni barocche e dei cinque altari. Solo con il restauro del 2003 ha assunto l’aspetto attuale, con il ripristino di alcune strutture a forma di altare lungo i lati della navata.
Un elemento di grande rilievo è la piccola cella alla base del campanile, realizzata per custodire la reliquia della Testa di San Galgano, conservata in un prezioso contenitore d’argento di forma moderna realizzato dall’orafo fiorentino Bino Bini.
Inoltre, una lapide ricorda come la chiesa fosse un tempo luogo di sepoltura, pratica in uso fino all’Ottocento quando, a seguito della legislazione napoleonica, i cimiteri vennero obbligatoriamente trasferiti all’esterno degli abitati.