In passato questa piazza era denominata "Piazza del Cassero" perché occupava l'esteso ripiano, circondato da mura, adiacente all'antica Rocca.
Il nome "Piazza Garibaldi" venne deciso con una delibera del Consiglio Comunale del 15 giugno 1882 per commemorare il patriota Giuseppe Garibaldi, morto pochi giorni prima. La denominazione della piazza vuole anche ricordare il suo arresto a Sinalunga, avvenuto il 24 settembre 1867 nella casa della famiglia Agnolucci, mentre si stava avvicinando al confine dello Stato Pontificio, nel tentativo di ricongiungere Roma al Regno d’Italia.
Nell'occasione del 150esimo anniversario dell'Unità d'Italia nel 2011, un murale ritraente l'arresto di Garibaldi è stato dipinto sulla parete di un edificio all'incrocio tra l'omonima piazza e via Cavour, dalla bottega del Maestro Federico D'Agostino.
Con il medesimo Consiglio del 1882 venne anche stabilito di organizzare, proprio in questa piazza e ogni martedì di ciascuna settimana, il mercato paesano, fra i maggiori della Valdichiana, che si svolge ancora oggi.
In questa piazza si trovano alcune istituzioni politiche e religiose importanti, come il Palazzo Comunale e tre chiese: la Collegiata di San Martino, la Chiesa di Santa Maria delle Nevi e la Chiesa di Santa Croce.
Questa piazza è sempre stata un importante luogo di incontro e di socializzazione, punto di raduno per le chiacchiere di paese e lunghe partite a briscola, ma anche luogo di feroci discussioni, sia politiche che di sport, e scenario di vivaci manifestazioni, come L'Incantaborgo, festival di Arti di Strada che si svolge ogni anno a Luglio.
Infine, ogni anno, la domenica più vicina all'11 novembre, in Piazza Garibaldi si svolge la "Corsa dei Carretti", manifestazione in cui i nove rioni di Sinalunga si sfidano per vincere il palio in onore del santo patrono del paese San Martino.