La Valtiberina Toscana est la partie la plus orientale de la région et tire son nom du fleuve qui la traverse sur toute sa longueur, jusqu'à la frontière avec l'Ombrie : le Tibre.
Dans la variété des styles architecturaux, dans les us et coutumes, dans les produits artisanaux, dans la langue elle-même, la Valtiberina Toscana révèle des influences multiformes qui lui viennent de la Romagne, des Marches et de l'Ombrie. La Haute Vallée du Tibre a en effet été la frontière et le point de rencontre de différentes civilisations, ombrienne et étrusque, byzantine et lombarde. Les évêques d'Arezzo, les seigneurs de Rimini et ceux de Montefeltro, les papes de Rome et enfin les Florentins se sont disputés pendant des siècles ces montagnes et cette vallée. Les patriciens romains de l'époque d'Auguste ont découvert sa beauté et y ont construit des villas. Puis vint le temps des seigneurs féodaux et des abbés qui y érigèrent des châteaux et des monastères solides et obstinés, et des saints – il suffit de mentionner saint François d'Assise – qui découvrirent des lieux pour satisfaire leur soif mystique.
La difficulté traditionnelle de passage entre les deux versants des Apennins centraux a contribué à l'isolement relatif de cette vallée dans laquelle Sansepolcro a joué le rôle d'une ville ayant sa propre autonomie culturelle et sa propre physionomie ; des villes fortifiées intactes comme Anghiari ou des centres fluviaux comme Pieve Santo Stefano, qui abrite aujourd'hui l'Archivio Diaristico Nazionale (archives nationales du journal) et le Prix Pieve ; églises paroissiales et châteaux médiévaux racontent l'histoire de cet univers enchanteur et indiquent aux étrangers les itinéraires les plus évocateurs et les plus divers.
Ce sont les mêmes paysages qui sont passés par les yeux et l'âme de Michel-Ange qui, né dans ces montagnes, a ressenti la vie au cœur de la pierre, mais aussi de Piero della Francesca, qui, né à Borgo San Sepolcro, a ressenti ici le secret de l'espace et de la lumière et l'a traduit en peinture. La célèbre Madonna del Parto est une fresque que Monterchi préserve avec fierté.
