Wir fahren in Sansepolcro los, dem Geburtsort von Piero della Francesca, mit seinem eindrucksvollen von Mittelalter und Renaissance geprägten Zentrum mit rechteckigem Grundriss. Es geht das Tal des Afra hinauf, ein Nebenfluss des Tibers, in dem einst schon die Langobarden lebten, dann erreichen wir über eine zementierte Straße die Fattoria di Germagnano mit ihrer Milcheselzucht. Danach folgen wir dem breiten Saumpfad, der uns schöne Ausblicke auf das Tal bietet.

An diesem Punkt befinden wir uns in nördlicher Richtung auf dem Sentiero Francescano und tauchen in die kühlen Buchenwälder ein, die die Höhenzüge der Alpe della Luna umgeben, bis wir die Passstraße erreichen, die nach Viamaggio führt. Die Buchenwälder weichen den Weiden, auf denen noch immer Rinderherden grasen, heute wie einst, als sie im Zuge der Wanderweidewirtschaft dorthin gelangten.

Wir fahren hinunter nach Sansepolcro und verlassen kurz darauf die Hauptstraße, um den Weg zum Landgut Castelnuovo einzuschlagen, der kurz unterhalb der gleichnamigen Burg in einen Saumpfad übergeht, der an einigen Stellen nicht in gutem Zustand ist. Der Weg führt uns in die Nähe des großen Stausees oder Lago di Montedoglio, einem riesigen Trinkwasserspeicher, der im Tibertal zwischen den Gemeinden Sansepolcro, Anghiari, Caprese Michelangelo und Pieve Santo Stefano eingerichtet wurde. Wir fahren weiter nach Süden und in Richtung Tal und kehren schließlich nach Sansepolcro zurück.