Das Gebiet von Gambassi Terme ist seit jeher ein „Durchzugsgebiet“, mit Sicherheit seit der Zeit der Etrusker, die sich in Richtung Volterra aufmachten, dann für die Römer, Kreuzungspunkt der Via Clodia zwischen Siena und Lucca und, im Hochmittelalter.
Nochmals wird es ein Kreuzungspunkt, im Hochmittelalter, für die Reisenden: insbesondere für die Pilger, die die Via Francigena nahmen (wie der Erzbischof Sigerich von Canterbury, der während seiner Reise nach Rom die Etappen festhielt und die Pfarrkirche Pieve di Chianni, die sich unweit vom Zentrum von Gambassi befindet, in seinem Tagebuch vermerkte).
Wenn man die Via Francigena entlanggeht, lohnt sich ein Besuch der Chiesa di Santa Maria Assunta in Chianni, die ein faszinierendes und bedeutendes für die romanische Architektur.
Das seit dem Neolithikum besiedelte Gebiet von Gambassi erlebte seine Hochphase von etruskisch-archaischer Zeit (7. Jh. v. Chr.) ist zu spätrömischen Zeit (3. Jh. n. Chr.) Bedeutende Überreste (Gräber sowie Siedlungszeugnisse) kamen in dem archäologischen Gebiet von Poggio all’Aglione und an zahlreichen anderen Orten des gesamten Gambassi-Gebietes zum Vorschein. Die archäologischen Fundstücke aus dieser Zeit können im Palazzo Civico und am Sitz des Gruppo Archeologico besichtigt werden, wo sie in einer Dauerausstellung präsentiert werden.
Einige Jahrhunderte später, vom Mittelalter bis zur Neuzeit, erlangte das Gebiet von Gambassi dank der Glasbläser Bekanntheit, die hier ihrem Handwerk nachgingen. Heutzutage ist es möglich auch die Mostra permanente del Vetro (Daueraustellung des Glases) zu besuchen, die ca. 3000 archäologische Funde umfasst. Diese Funde stammen sowohl aus dem Ort selbst als auch aus dem Rest von Italien und sind auf das 13. und 16. Jhd. zurückzuführen. Die Sammlung besteht auch aus Studien und Geschichtsforschungsmaterial über die Herstellung des Glases in der Valdelsa.
Gambassi verdankt seinen Namen (seit 1977) den Thermen, die in dieser Gegend seit dem Altertum auftreten. Noch heute kann man die Thermenanlagen genießen, die inmitten des Parco Benestare liegen. Dieser Position liegt die Idee zugrunde, eine leicht zugängliche und insbesondere auf medizinisch-wissenschaftlicher Ebene professionelle Erfahrung in einem aufgrund seiner landschaftlichen und historisch-künstlerischen Aspekte idealen Kontext zu machen.
Dieses weite und abwechslungsreiche Gebiet der Empolese Valdelsa, bietet sicher zahlreiche Aktivitäten für jede Art von Reisender. Von verschiedenen alten Ortschaften umgeben, mit einer von der sanften toskanischen Landschaft und abwechselnd von Wäldern oder Ackerfeldern geprägt, ist dieses ein Gebiet von sowohl von geschichtlicher als auch städtebaulicher Bedeutung.
Das Dorf wird von der Etappe 30, die von San Miniato Gambassi erreicht und durch die Gemeinden Castelfiorentino und Montaione fürht, sowie von der folgenden Etappe 31, die von hier ab San Gimignano erreicht, durchquert.
An dem Palio delle Contrade di Gambassi Terme nehmen vier Stadtviertel teil: Membrino, i’Porcello, La Pieve und Belvedere. Der Wettkampf besteht auf Geschicklichkeit und umfasst auch das traditionelle und abschließende Rennen Corsa delle Bigonce.
Während der Woche des Palio, d. h. in der letzten Septemberwoche, die Altstadt von Gambassi wird belebt von Aufführungen, Umzügen und Konzerten sowie von Imbissständen, bei denen man die typischen lokalen Produkte kosten kann.
Im Juni findet im Gebiet von Gambassi die berühmte Gambassina statt, eine Reihe von Veranstaltungen, die das Städtchen eine Woche lang beleben. Alles betrifft die Wiederentdeckung der Geschmäcke der lokalen Weingastronomie und die Aufwertung der Strecken der Via Francigena. Das Programm umfasst zahlreiche Aktivitäten, Besuche und Workshops, die in den Werkstätten der Kunsthandwerker stattfinden, sowie Verkostungen in Herstellungsbetrieben, Kunstausstellungen und Ausflüge, zu Fuß oder zu Pferd, wodurch man sich in die Rollen der mittelalterlichen Reisenden und Pilger hineinversetzen kann.
