Die Ortschaft Castelfiorentino ist eingebettet in einen Landstrich, der nicht nur mit der Anmut seiner Landschaft anspricht, sondern auch reich an historischen und künstlerischen Zeugnissen ist.
Aufgrund seiner strategischen Lage entlang der Via Francigena war der Ort seit 1149 ein wichtiges Florentiner Lehen. Genau hier wurde am 23. November 1260 nach der historischen Schlacht von Montaperti der Frieden besiegelt.
Der Frieden setzte den Kämpfen zwischen den Guelfen und den Ghibellinen nach der blutigen Schlacht von Montaperti ein vorläufiges Ende, an die sich Dante in der Göttlichen Komödie mit „die Niederlage, sagt' ich und das Unheil, die rot von Blut der Arbia Wasser färbten“ erinnert.
Castelfiorentino entwickelte sich im Mittelalter und in der Renaissance in zwei Ortskernen, einem moderneren im Tal mit der Museumskirche Santa Verdiana (Kirche der hl. Verdiana) und dem gleichnamigen Museum und einem älteren, weiter oben gelegenen, in dem sich die Raccolta Comunale d’Arte (Städtische Kunstsammlung) und zwei Freskenzyklen von Benozzo Gozzoli befinden, die sich heute in einem neuen Museum mitten in der Stadt, dem Museo Benozzo Gozzoli, besichtigen lassen, das Fresken und Sinopien präsentiert, die zwischen 1484 und 1490 realisiert wurden.
Für den Freskenyzklus von Castelfiorentino widmete sich der Künstler, ein Schüler von Beato Angelico, der Erfindung der Sinopia, eine Vorlage für Freskenmalerei und Mosaike. Seine Arbeiten, die sich an weniger wichtigen Orten des Valdelsa befinden, sind von einem volkstümlichen Archaismus durchdrungen, der sich jedoch in den besten Exemplaren von einer außergewöhnlichen poetischen Seite zeigt.
Außerhalb der Stadtmauern befinden sich die Kirche San Francesco,ein seltenes Beispiel gotischer Architektur im Valdelsa, und die Wallfahrtskirche Santa Verdiana, erkennbar an der imposanten Barockfassade, die der Schutzheiligen von Castelfiorentino gewidmet ist, die im 13. Jahrhundert über dreißig Jahre lang in der Einsamkeit einer kleinen Zelle lebte, die noch heute im Inneren der Kirche zu sehen ist. Heute ist die Tafel, die die Heilige darstellt, im Museum von Santa Verdiana zusammen mit anderen Meisterwerken wie der Madonna mit dem Kind von Cimabue und von Taddeo Gaddi erhalten.
Im Gebiet von Castelfiorentino im Valdelsa lohnt sich der Besuch der Kapelle der Madonna della Tosse in der Ortschaft Dogana, in der auch einige der erwähnten Fresken von Benozzo Gozzoli zu bewundern sind.
Von hier aus erreicht man in kurzer Zeit die kleine und eindrucksvolle Ortschaft Castelnuovo d'Elsa, die im Mittelalter eine unabhängige Gemeinde inmitten einer eindrucksvollen Landschaft war, die der toskanischen Landwirtschaftskultur des 18. und 19. Jahrhunderts entsprang, deren Hauptvertreter der Marquis Cosimo Ridolfi mit seinem Landgut Meleto darstellte, heute ein Landwirtschaftsbetrieb und eine magische Location für Events und private Hochzeitsfeiern.
Castelfiorentino wird von der Etappe 30 der Via Francigena überquert, die von San Miniato nach Gambassi Terme führt.
Jedes Jahr erinnert die Stadt Castelfiorentino an das Ereignis des Friedens von Montaperti mit einem historischen Reenactment, das nicht nur die Straßen der Stadt belebt, sondern auch zahlreiche Anstöße zum Nachdenken über die Geschichte und Traditionen der Stadt bietet.
Eine weitere Veranstaltung, die im Mai stattfindet, ist In/canti e banchi. Ein Wochenende, an dem Geschichtenerzähler, Musiker, Schauspieler und verschiedene Zauberkünstler mit völlig neuen Darbietungen den historischen Ortskern bevölkern und beleben, die sich von der Welt des Straßentheaters und des Zirkus inspirieren lassen.
Das typische Gericht von Castelfiorentino sind zweifellos die Kutteln, mit denen die Stadt schon seit dem Mittelalter eine enge Verbindung pflegt, insbesondere der Blättermagen, der magerste Teil, der historisch sogar im Stadtwappen abgebildet ist.
Daneben gibt es typische Produkte des Gebiets: Weine, natives Olivenöl extra, Trüffel und seit einigen Jahren auch Safran aus lokalem Anbau.
