Sur une colline de l'arrière-pays de la Maremme, à quelques kilomètres de Manciano, il y a Montemerano, l'un des 27 villages toscans figurant sur la liste officielle des « plus beaux villages d'Italie ».
Ce lieu féerique est protégé par des murs d’enceinte composés de trois sections, qui donnent à la structure sa forme « en cœur » caractéristique, et qui comprennent des rues étroites, des petites places et des bâtiments en pierre aux balcons fleuris.
Le noyau originel de la ville, typiquement médiéval, remonte à la période de domination de la famille Aldobrandeschi (1005-1010), responsable de la construction de la forteresse. Aujourd'hui, il ne reste que la tour carrée de celle-ci. Ils ont aussi fait construire les murs d’enceinte, qui ont ensuite été reconstruits au début du XVe siècle à l'époque de la domination siennoise.
En entrant dans le village par la Porta del Ponte, vous arrivez à la Via Italia, la rue principale du village, peuplée de boutiques et de magasins, de portes d'anciennes caves souterraines et de portiques fermés. À partir de cette rue, vous pourrez parcourir les nombreuses ruelles qui permettent de dévoiler, de se perdre et de découvrir de petits joyaux comme la Piazzetta dell'Antico Frantoio, la Piazzetta di San Martino et la Piazzetta del Ritiro.
Au bout d'une montée raide, vous atteindrez l'arc au-delà duquel la poétique et pittoresque Piazza del Castello s’ouvre sous vos yeux. L’église paroissiale Pieve de San Lorenzo n’est pas très loin et c’est la plus ancienne du village (mentionnée dans une bulle de 1188), qui est aujourd'hui un théâtre.
