Castel San Niccolò est une commune éparpillée, dont le centre principal est le village de Strada in Casentino. La ville doit son nom au Château des comtes Guidi qui surplombe le chef-lieu Strada in Casentino. Le Château, l'un des plus charmants de cette partie de la région, était la résidence des comtes Guidi jusqu'en 1349, date à laquelleles habitants se sont rebellés contre le pouvoir du comte Galeotto, fils de Guglielmo Novello, et se sont soumis à la domination de la République florentine.
Le village divise la vallée de l'Arno de celle du Solano, et grâce à sa position élevée sur une colline, il est aussi appelé Borgo alla Collina et était considéré comme une grande possession féodale. Depuis le XVe siècle, le village est devenu un territoire administré directement par Florence, même si sa communauté a conservé une certaine autonomie jusqu'au 1776. Outre le château construit entre le XIe et XIIe siècle, la ville est renommée pour son dédale pittoresque de rues étroites bordées de maisons attenantes les unes aux autres, aussi connu sous le nom de « il borghetto ». Le château présente un arc qui, avec la Porte d'Orgi, constitue l'une des deux entrées de la ville.
Depuis le XVIIIe siècle, les habitants (et les différents hameaux) de Vado, Garliano, San Pancrazio e Cetica Sant'Angelo se sont regroupés pour former ce qui allait devenir la commune de Castel San Niccolò. En 1776, suite au règlement spécial du grand-duc Léopold, les quatre communautés ont été complétées par celle de Borgo alla Collina. Toujours lié à Florence et à Fiesole (où il fait toujours partie du diocèse), Castel San Niccolò a été rattaché à Arezzo en 1859. La commune a donc pris son aspect actuel en 1868, lorsque les anciens villages ont été rejoints par ceux de Caiano, Ristonchi, Battifolle et Vertelli.
Un autre centre important de la communauté est Strada in Casentino autrefois connu sous le nom de Borgo alla Strada – en opposition avec Borgo alla Collina susmentionné. Né comme marché de l'ensemble de la vallée de Solano, le village était connu grâce à la proximité de l'Église paroissiale de San Martino a Vado construite par les Comtes Guidi au XIe siècle, et qui constituait un « gué » facilement parcouru sur la rivière Solano. L'Église paroissiale de San Martino est l'une des plus importantes églises romanes du Casentino et a été construite à la demande de la comtesse Matilda de Canossa.
La ville est également connue pour avoir accueilli la Biennale della pietra lavorata – Exposition biennale de la pierre sculptée – dans laquelle il est possible d'admirer les œuvres d'artistes et de tailleurs de pierre : cette région s'enorgueillit d'une grande tradition dans ce secteur. Une particularité de la zone est représentée par la culture unique des sapins, destinés à devenir des arbres de Noël.
