Cerreto Guidi liegt in einem Gebiet, das eine sanfte Hügellandschaft prägt und in dem traditionell dem Wein- und Olivenanbau nachgegangen wird. Wenn man diese Landschaft durchquert, die im Laufe der Jahrhunderte kultiviert wurde und über die sich Gutshäuser, Gehöfte, Villen und Pfarrkirchen verteilen, ist es so, als würde man wie in einem Reiseführer die für die toskanische Landschaft charakteristischen Merkmale abhandeln.
Die ersten historischen Zeugnisse über das einstige Cerreto in Greti gehen auf das Jahr 780 zurück. Dieser Name wurde bis zum Jahr 1079 verwendet, als er nach Ankunft der Guidi-Grafen geändert wurde, die hier eine ihrer Burgen errichteten. Ab dem Jahr 1085 bestand ihre Macht nur noch auf dem Papier, da der Ort nun dem Herrschaftsbereich der Republik Florenz unterstand, während die Ereignisse von Cerreto ab 1273 eng mit denen von Florenz verbunden waren.
Unter historischen Gesichtspunkten ist das 16. Jahrhundert von großer Bedeutung für Cerreto, in dem die Medici herrschten, die architektonische Projekte wie den Medici-Komplex förderten, der die Jagdvilla – seit 2002 das Museo Storico della Caccia del Territorio – ein Gehöft und die monumentalen Freitreppe zur Villa umfasst, die Buontalenti zugeschrieben wird.
An die Medici-Villa grenzt die Pfarrkirche San Leonardo an, deren Glockenturm nahelegt, das sie als Burgkapelle der Conti entstand. Ihr heutiges Erscheinungsbild geht auf zahlreiche Eingriffe zurück, die die mittelalterliche Anlage des Gebäudes verändert haben. Die Kirche besitzt wertvolle Gegenstände, darunter ein Taufbecken aus glasiertem mehrfarbigem Terracotta, das Giovanni Della Robbia zugeschrieben wird, und ein Gemälde von Cristofano Allori (1577–1621), das den hl. Leonhard darstellt.
Wenn man der Ringstraße folgt, die den Komplex umgibt, stößt man auf das interessante Oratorio della Santissima Trinità aus dem Jahr 1607. Das Oratorium ist mit Fresken aus dem 18. Jahrhundert ausgeschmückt, das wertvollste Werk aber stellt eine Altartafel aus dem Jahr 1587 dar, die von Domenico Cresti genannt Passignano stammt.
In dieser Gegend lohnt sich auch ein Besuch des Santuario di Santa Liberata, dessen Errichtung vermutlich auf das Jahr 1336 zurückgeht, als hier der Legende nach ein der Muttergottes gewidmetes Oratorium zum Dank der Befreiung der Stadt von den Truppen des Mastino della Scala entstand. Aufgrund der großen Bedeutung, die dem Kult um die hl. Liberata zukam, wurde das Gebäude von der Gemeinde Cerreto mehrmals umgestaltet.
