Die Städtische Pinakothek von Castiglion Fiorentino ist in der restaurierten mittelalterlichen Kirche S. Angelo al Cassero sowie in der anliegenden Sakristei und in der Nonnenempore im Obergeschoss untergebracht.
Sie zeigt eine Reihe wertvoller Gemälde, die echte Meisterwerke darstellen, sowie einige herrliche Goldschmiedearbeiten aus dem Mittelalter und der Renaissance.
Unter den Gemälden sei insbesondere auf das große Holzkruzifix mit Temperamalerei aus den 70er-80er Jahren des 13. Jahrhunderts, die Wundmale des Hl. Franziskus von Bartolomeo della Gatta, den Hl. Franziskus von Margarito d’Arezzo, die strahlende Madonna mit Kind von Taddeo Gaddi, einem Schüler Giottos, sowie einige Werke von Giovanni di Paolo und Jacopo del Sellaio hingewiesen.
Unter den Goldschmiedearbeiten sind vor allem die Staurothek aus dem 13. Jh., das Heilige Kreuz, eine französische Anfertigung mit Filigranarbeiten aus vergoldetem Silber, sowie die Reliquienbüste der Hl. Ursula des 14. Jahrhunderts aus dem Rheingebiet erwähnenswert, die mit Gravuren und Ziselierungen versehen und mit Emaille und Edelsteinen verziert ist. Darüber hinaus sind wertvolle Reliquienschreine, mit Emaille geschmückte Monstranzen sowie andere meisterliche Goldschmiedearbeiten zu sehen.
Von der Kammer auf der Turmspitze, in der einst die Turmuhr untergebracht war, kann man einen einzigartigen Ausblick auf das Val di Chio genießen.
