Die Wallfahrtskirche Santa Maria delle Grazie in Castiglion Fiorentino liegt in einem Gebiet, das ursprünglich als Rivaio bekannt war, ein Ortsname, der auf die Präsenz eines Wasserlaufs (rivus = lat. Bach) hinweist.
Hier stand ein kleiner Bildstock mit einem Bildnis der Jungfrau Maria und dem Jesuskind im Arm, der Madonna delle Grazie. Sie wurde seit langer Zeit von der Bevölkerung verehrt und stellte ein beliebtes Pilgerziel dar.
1625 wurde an der Stelle ein kleines Oratorium gebaut, das jedoch bald erweitert werden musste, so dass man zwischen 1642 und 1655 ein neues Gebäude errichtete. Das Bild wurde in die neue Kirche gebracht, durch deren Portikus ursprünglich die „Strada maestra“ führte, der Hauptverkehrsweg zwischen Arezzo und Castiglion Fiorentino.
Das heutige Erscheinungsbild der Kirche geht auf das Jahr 1867 zurück. Sie enthält ein wertvolles Holzkruzifix aus dem 16. Jahrhundert. Es wird Romano Alberti zugeschrieben, der auch als Nero dal Borgo bekannt ist. Erwähnenswert an diesem Werk ist, dass der Lendenschurz Christi aus einem echten Tuch besteht, das mit Gips bedeckt und anschließend bemalt wurde.
