Die beeindruckende Viale dei Cipressi liegt in der Gemeinde Castagneto Carducci und ist eine fünf Kilometer lange, baumbestandene Straße, die das Oratorium von San Guido mit dem historischen Zentrum von Bolgheri verbindet.
Die lange, auf beiden Seiten von insgesamt 2.540 jahrhundertealten, dichten Zypressen flankierte Straßenachse entstand im 19. Jahrhundert als man anlässlich der Erneuerung der Via Regia rechtwinklig Verbindungstrassen zwischen den Ortschaften anlegte: eine davon war die von San Guido.
Die auf Geheiß des Grafen Guido Alberto mit Zypressen verschönerte Allee ist im berühmten Gedicht "Davanti San Guido" des Dichters Giosuè Carducci, der hier lange Zeit lebte, verewigt worden:
"I cipressi che a Bólgheri alti e schietti van da San Guido in duplice filar, quasi in corsa giganti giovinetti mi balzarono incontro e mi guardar."
"Hoch und aufrecht gehen die Zypressen in doppelter Reihe von San Guido nach Bólgheri, wie riesige Jungen, fast rennend, eilen sie mir entgegen, um nach mir zu sehen."
Am Anfang der Allee steht ein kleiner Obelisk, der 1908 von Giuseppe Della Gherardesca zum Gedenken an den berühmten Dichter hier errichtet wurde.
