Im Val di Merse, im Gebiet von Chiusdino, erheben sich die majestätischen Baugefüge der Abtei San Galgano, Sitz eines der bedeutendsten toskanischen Klöster des Zisterzienserordens. Dieser wurde 1098 in Citeaux (lateinisch Cistercium) in Frankreich gegründet, um die Reinheit der Regel des heiligen Benedikt wiederherzustellen, und verbreitete sich dank Bernhard von Clairvaux rasch in ganz Europa. Auch in der Architektur spiegeln die Mönche die Benediktinerregel wider, die sich durch große Strenge und Einfachheit in den Verzierungen, aber in der Schaffung spektakulärer Bauwerke auszeichneten.
Die Abtei, die weder Gewölbe noch Dach aufweist, ist mit der nahegelegenen und älteren Einsiedelei von Montesiepi verbunden, die an der Stelle der Einsiedelei von Galgano errichtet wurde.
Die älteste Aufzeichnung über die Anwesenheit der Zisterzienser im Val di Merse geht auf das Jahr 1191 zurück, nur zehn Jahre nach dem Tod des Einsiedlerritters aus Chiusi. Schon bald erwiesen sich die Strukturen der ursprünglichen Siedlung als unzureichend, und die Mönche begannen talwärts mit dem Bau der grandiosen Abtei. Die Bauarbeiten dauerten von 1218 bis 1288, aber die Fassade wurde nie fertiggestellt.
Die Kirche ist eines der interessantesten Beispiele für den Zisterzienserstil, der zwischen Romanik und Gotik angesiedelt ist, und einer der Grundsteine für dessen Verbreitung in Italien.
Zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert spielten die Mönche von San Galgano eine wichtige Rolle im politischen und wirtschaftlichen Leben des nahegelegenen Siena, da sie die Biccherna (das Finanzamt) verwalteten und die Dombauhütte von Siena auf dem Höhepunkt ihrer Entwicklung leiteten. Aufgrund dieser neuen Aktivitäten und ihrer abgelegenen Lage verlor die Abtei an Bedeutung und wurde nach und nach aufgegeben.
Im 16. Jahrhundert waren die Dächer der Kirche baufällig und bedrohten die Stabilität der Gewölbekreuze, viele Fenster waren zerbrochen und der gesamte Komplex befand sich in einem fortgeschrittenen Verfallszustand. Zwischen dem 17. und dem 18. Jahrhundert wurde sie, in dem Versuch, sie wiederzubeleben, zunächst den Vallombrosanern und dann den Franziskanern anvertraut, ohne jedoch ihren früheren Glanz wiederherstellen zu können.
Im Jahr 1786 stürzte der Glockenturm während einer Messe auf das südliche Querschiff und zerstörte die Dächer und Teile des Komplexes: Die Gläubigen und Mönche konnten sich gerade noch retten, und letztere waren gezwungen, die Abtei zu verlassen und nach Montesiepi zurückzukehren.
Im Laufe der Zeit wurde die Kirche ihrer Materialien beraubt und endete allmählich als romantische Ruine von beeindruckender Größe, während das Kloster einer bäuerlichen Nutzung zugeführt wurde und ganze Flügel in Steinbrüche für Baumaterial umgewandelt wurden.
Um den endgültigen Verfall zu verhindern, begann der italienische Staat im letzten Jahrhundert auf Drängen der Gemeinde Chiusdino mit der Sanierung, wodurch der Komplex sein heutiges Aussehen erhielt. Heute steht die Abtei im Mittelpunkt eines umfangreichen Forschungsprogramms und archäologischer Ausgrabungen, die Jahr für Jahr die Überreste der verlorenen Baugefüge des Klosters ans Licht bringen.
Die nahegelegene Einsiedelei von Montesiepi, die wie die Abtei nach dem Heiligen benannt ist, ist für das weltweit einzige bekannte Schwert im Stein berühmt. Es ist das Schwert, das dem Heiligen Galgano gehörte, der es in die Spitze des Hügels von Montesiepi stieß.
Sein kurzes, aber intensives Einsiedlerleben hatte bereits seine Zeitgenossen so beeindruckt, dass Papst Lucius III. ihn 1185 heiligsprach. Der damalige Bischof von Volterra ordnete jedoch an, ihn direkt neben dem Felsen zu begraben, in dem das Schwert noch immer steckte, und darüber eine Kapelle zu errichten. Diese erhielt die runde Form und den zweifarbigen Effekt, die sie noch heute prägen.
Die vollständig restaurierten Ruinen des San Galgano-Komplexes sind heute ein beliebtes Ausflugsziel, und die Geschichte des Heiligen und seines Schwertes im Stein versetzt die Besucher immer wieder in Staunen.