La route vers Monticchiello
À partir de 1200, le village prend sa forme actuelle avec ses murs, son donjon et son église, et des institutions communales typiques sont mises en place, toutes prévues et réglementées par des statuts en langue vernaculaire. C'est ensuite avec la chute de la République de Sienne en 1559 que Monticchiello tombe sous la coupe des Médicis et perd de plus en plus le rôle et l'importance qu'il avait eus. En 1777, elle fait partie de la juridiction municipale de Pienza.
L’église seigneuriale des Saints Léonard et Christophe témoigne encore de l'apogée de la forteresse médiévale, en conservant de nombreuses fresques de l'école siennoise des XIVe et XVe siècles.
Enfin, un exemple rare d'autonomie culturelle et d'engagement collectif caractérise Monticchiello et ses habitants: le "Teatro Povero" (théâtre pauvre). L’expérience théâtrale est une composante étroitement liée à la vie et à l'histoire de la communauté depuis toujours. Les spectacles sont un échantillon de la vie des villages, offrant un examen approfondi des problèmes actuels, s'inspirant de l'histoire locale et reproposant les formes aujourd'hui désuètes de la civilisation rurale.
