Église de Santa Maria Assunta à Montescudaio
L'ancienne église située au cœur du village a été entièrement reconstruite au XIXe siècle
L'Église de Santa Maria Assunta à Montescudaio est située au cœur du village, entourée de chênes verts. Appelée à l'origine église de Sant'Andrea in Castello, elle a hérité en 1416 du titre du monastère féminin supprimé portant le nom de la Vierge.
Le tremblement de terre qui a rasé la partie supérieure du village en 1846 a également détruit l'église. La nouvelle église a été construite dans les années 1854 à 1857. Plus grande que la précédente et avec un plan en croix latine conclu par l'abside, elle présente une façade orientée vers l'ouest, précédée d'un large escalier.
À l'intérieur se trouvent une statue en marbre peint du XVIIIe siècle représentant San Francesco di Paola, et une peinture de l'Annonciation, attribuée à l'école vénitienne du XVIIe siècle.