Non loin de la célèbre abbaye de San Galgano, dans la campagne de Chiusdino, se trouve l’ermitage de Montesiepi, qui porte également le nom du saint. Cet édifice religieux fascinant abrite l’un des symboles les plus fascinants du Moyen Âge toscan : l’épée dans la roche, liée à l’histoire extraordinaire de San Galgano.
L’ermitage a été construit immédiatement après la mort du saint en 1181, probablement à la demande de l’évêque de Volterra. L’architecture circulaire de la chapelle, avec des bandes alternées de pierre et de brique, crée un magnifique effet bichromatique.
À l’intérieur de l’ermitage se trouve l’emblématique épée de Saint Galgano, encastrée dans la roche. L’épée émerge du sol de l’église au sommet de la colline. À l’origine, il était placé sur un autel qui occupait le centre de la pièce, lequel a été démoli au XVIIe siècle et remplacé ces dernières années par l’autel actuel.
Peu après son achèvement, dans les premières décennies du XIIIe siècle, la chapelle a été dotée d’un pronaos d’entrée, caractérisé par un portail avec un arc bichrome qui fait écho au thème décoratif de l’église circulaire.
Nel corso del Trecento, l’eremo fu ampliato con una nuova cappella a pianta rettangolare, impreziosita dagli affreschi del celebre pittore senese Ambrogio Lorenzetti, autore del ciclo di affreschi dedicati all’Allegoria e agli effetti del Buono e del Cattivo Governo, realizzati per il Palazzo Pubblico di Siena. Tra le scene raffigurate all'interno dell'Eremo di Montesiepi spicca una straordinaria Madonna in Maestà, dove è possibile notare Eva con una pelle di capra sulle spalle (simbolo della lussuria), mentre con una mano sorregge un fico (simbolo del peccato), e con l'altra mostra un cartiglio che spiega la morale della scena. Grazie a recenti restauri, è emerso che la versione originale dell’opera era leggermente diversa: la Madonna impugnava nella mano sinistra uno scettro e, sulla destra, invece del bambino, recava un globo, simbolo di potere generalmente riferito agli uomini; una scelta che in seguito venne modificata dal pittore senese Niccolò di Segna per adeguarsi agli schemi figurativi tradizionali.
Intorno alla metà del Cinquecento la struttura subì alcune trasformazioni: il tetto in piombo della chiesa, che era stato venduto, venne sostituito dall’attuale tamburo in mattoni sormontato da una lanterna. Gli edifici addossati alla cappella si svilupparono inglobando e ampliando le strutture del primitivo insediamento monastico; definite ulteriormente nel Settecento, conferirono alla struttura l’aspetto attuale.