L’année de construction de l’église de San Sebastiano à Chiusdino, actuellement siège de la Compagnie de San Galgano, est inconnue. Cependant, la structure des murs de l’édifice indique une origine du XVe siècle, probablement liée à la nécessité d’éviter les épidémies et la peste, calamités contre lesquelles Saint Sébastien était traditionnellement invoqué.
Sur la façade de l’église se trouvent deux plaques : l’une représente Saint Galgano en train d’enfoncer son épée dans le sommet du Montesiepi, attribuée à Urbano da Cortona, tandis que l’autre porte la date de 1466. Tous deux proviennent de Sienne et ont été placés à l’origine sur la façade du monastère de Santa Maria Maddalena appartenant aux moines cisterciens de San Galgano.
La chiesa, con la sua semplice struttura ad aula unica e copertura a capriate, ha subito interessanti modifiche ed ha assunto l’aspetto attuale alla fine del XIX secolo.
Vi ebbe sede una confraternita di laici dedicata a San Sebastiano fin quasi al 1785, quando fu soppressa dal granduca Pietro Leopoldo.
Alla fine dell’Ottocento venne modificata la scala di accesso, inizialmente consentito da due rampe ai lati della porta.
Di particolare pregio è la vetrata posta sull’occhio della facciata, risalente al XV secolo, che raffigura San Sebastiano tra San Rocco di Montpellier e San Leonardo di Noblat. Per ragioni di conservazione, l’originale è stato sostituito da una copia e oggi è esposto, analogamente ai rilievi marmorei, presso il Museo Civico e Diocesano d’Arte Sacra di Chiusdino.