Au cœur du centre historique de Castelfiorentino se trouve la Collégiale des Santi Lorenzo e Leonardo (Saints Laurent et Léonard), un édifice religieux qui représente l’un des exemples les plus anciens et les plus significatifs d’architecture en terre cuite du Val d’Elsa, partie intégrante du patrimoine culturel et spirituel de la communauté locale, incluse dans l’archidiocèse de Florence.
L’église, initialement dédiée à Saint Léonard, est documentée depuis 1219, date à laquelle elle servait également de lieu de réunion civique, remplissant ainsi un double rôle religieux et institutionnel. Au XIVe siècle, elle fut placée sous le patronage de la famille Attavanti, qui construisit la chapelle Saint-Jean-Baptiste en 1326, tandis que le lien avec la municipalité est confirmé par la commande d’une cloche à Bencivenni Pisano en 1308.
Un moment décisif de l’histoire de l’église se produisit le 10 août 1313, jour dédié à Saint Laurent, lorsque les habitants de Castelfiorentino repoussèrent avec succès les troupes de l’empereur Arrigo VII. C’est en souvenir de cette victoire que l’église reçut la double dédicace aux saints Laurent et Léonard, fusionnant ainsi mémoire historique et tradition religieuse. Jusqu’en 1502, la collégiale resta propriété municipale, avant d’être acquise par les chanoines de l’église paroissiale des Saints Ippolito et Biagio, qui lui ont transféré le titre de collégiale. Au cours des siècles suivants, le bâtiment s’enrichit de nouveaux éléments, comme l’orgue en 1573 et une terrasse avec une double rampe devant la façade, construite en 1598 pour s’adapter au nouveau niveau de la place. Entre 1697 et 1711, le bâtiment fut ultérieurement agrandi en incorporant le cloître à l’arrière.
L’extérieur de la collégiale, principalement en briques, conserve des éléments romans évidents. La façade simple à pignon comporte un portail avec une lunette de style pisan surmontée d’une fenêtre à meneau. À l’intérieur, rénovée entre le XVIIIe et le XIXe siècle dans un style baroque, l’église abrite de nombreuses œuvres de grande valeur. Il s’agit notamment de huit ovales peints par Giovanni Camillo Sagrestani en 1711, racontant les histoires de Sainte Verdiana, ainsi que de deux toiles représentant les miracles de la sainte, placées sur les autels latéraux. Le maître-autel abrite également un précieux crucifix du XIVe siècle attribué à Giovanni Pisano. Dans l’abside se trouvent trois importantes toiles d’Annibale Gatti, réalisées au XIXe siècle pour remplacer des toiles du XVIIe siècle : la Gloria di Santa Verdiana (1862) (Gloire de Santa Verdiana), les Esequie di Santa Verdiana (Obsèques de Santa Verdiana) (1870) et Clemente VII in preghiera davanti all’altare di Santa Verdiana (Clément VII priant devant l’autel de Santa Verdiana) (1881), qui commémore la visite du souverain pontife en 1533.
Une œuvre d’une grande importance artistique est la peinture sur panneau de la Madone de Castelfiorentino, datée entre 1283 et 1284 et attribuée à Cimabue, avec la collaboration probable du jeune Giotto. Ce chef-d’œuvre, symbole du patrimoine artistique local, est aujourd’hui conservé au musée de Santa Verdiana.
Par son architecture, ses décorations et ses œuvres d’art conservées, la Collégiale des Saints Lorenzo et Leonardo représente un carrefour entre l’histoire, l’art et la spiritualité, incarnant l’identité et la dévotion de la communauté de Castelfiorentino.