Auf der Via Ferruccio spazierend ist die einstige Atmosphäre von Castellina zu spüren. Am Ende der Straße steht die Kirche San Salvatore, die nach der Zerstörung im 2. Weltkrieg im neuromanischen Stil aufgebaut wurde. Herz des Ortes ist die alte Feste, die in der 2.Hälfte des 15.Jh. von Giuliano da Sangallo entworfen wurde. Der mächtige Turm mit dem Donjon, der den Dorfplatz überragt, bietet einen schönen Blick auf das Dorf und die Berge des Chianti-Gebiets. Hier ist das Archäologische Museum des Chianti eine wichtige Etappe auf den Spuren der Identität des Gebiets dank der Zeugnisse der ältesten Bewohner.
Castellina erstreckt sich über ein Gebiet, das reich an Wäldern und Wildtieren, vor allem aber an Resten etruskischer Kultur ist: Viele Funde hier zeugen von der Präsenz des Menschen ab dem 7. Jh.v.Chr., als dieses Gebiet eine der Verbindungen zwischen den etruskischen Küstenorten (Vulci, Vetulonia und Roselle) und den nördlichen Zentren sowie zu den Adriahäfen war, die die Halbinsel mit dem Osten verbanden.
Zu den wichtigsten Zeugnissen zählt der Tumulus von Montecalvario etwas außerhalb des Dorfs. Das Hügelgrab mit 4, nach den Himmelsrichtungen ausgerichteten Gräbern, ist seit dem 16.Jh. bekannt. Daher wurden nach und nach fast alle Grabbeigaben geplündert und verstreut. 1915 wurde jedoch Eisen- und Bronzezierrat eines Streitwagens entdeckt, der heute im Archäologischen Museum aufbewahrt ist.
Bei Fonterutoli liegt ein schöner Hain mit der etruskischen Nekropole von Poggino, die auf das 6. Jh.v.Chr. zurückgeht. Sie umfasst 5 Gräber - 4 Kammergräber und 1 Grabkiste - und ist frei zugänglich.
Interessant ist auch die Pfarrkirche Sant'Agnese in Chianti - im Naturschutzgebiet -, die nach den Schäden des 2. Weltkriegs weitgehend wieder aufgebaut wurde. Vom mittelalterlichen Bau ist nur noch der Sockel des mächtigen Glockenturms übrig (der vermutlich früher als Verteidigungsturm diente); im Inneren befindet sich ein Werk von Bicci di Lorenzo mit Maria, Kind und Heiligen.