San Casciano Val di Pesa, die erste Gemeinde des Chiantigebiets, auf die man von Norden kommend trifft, ist das Tor zu der weltberühmten Landschaft mit den sanften, weinbewachsenen Hügeln. Im Gebiet der Gemeinde, die sich um das historische Zentrum auf der Hügelkuppe gebildet hat, gibt es zahlreiche kleine Burgen, Pfarrkirchen und Ortsteile zu entdecken. Sie reihen sich entlang der kurvigen Straßen, die zur Entdeckung des Chiantigebiets einladen.

San Casciano, das seit seiner Gründung im Besitz der Bischöfe von Florenz war, wurde im 13. Jahrhundert in die Republik Florenz eingegliedert und dann befestigt, um als Bollwerk gegen die aus dem Land um Siena herrührenden Gefahren zu dienen.

Noch heute können im Ort die eindrucksvollen Reste des Mauerrings und der mittelalterlichen Türme bewundert werden.

Im Ortskern sollte man unbedingt dem Museo di San Casciano einen Besuch abstatten. In diesem Museum sind sowohl sakrale Kunst wie archäologische Fundstücke zu sehen, mit kostbaren Kunstwerken aus dem gesamten Gemeindegebiet, darunter die Coppo di Marcovaldo zugeschriebene Altarrentabel mit dem Erzengel Michael und Geschichten aus seiner Legende und die Madonna mit Kind von Ambrogio Lorenzetti.

Unter den Monumenten sind besonders die Collegiata und die Kirche der Misericordia (oder Santa Maria al Prato) zu erwähnen, die eine Reihe bedeutender Werke birgt, darunter ein Kreuz von Simone Martini. Im Übrigen finden sich im ganzen Gemeindegebiet zahlreiche Kirchen, was die Bedeutung San Cascianos im Mittelalter belegt. Einen Besuch lohnen die Pfarrkirche Santa Cecilia  in Decimo, nur wenig außerhalb des Orts; die romanische Pfarrkirche San Giovanni  in Sugana, die Pfarrkirche San Pancrazio, ein bemerkenswertes Beispiel für romanische Architektur mit langobardischen Einflüssen; sowie die Pfarrkirche Santo Stefano a Campoli  (aus dem Jahr 903), in der Nähe von Mercatale Val di Pesa.

Im Umland gibt es zahlreiche wunderschöne Villen: die Villa i Collazzi und die Villa Tattoli bei Cerbaia; die Villa Bossi-Pucci, genannt l’Albergaccio, in Sant’Andrea in Percussina, die berühmt ist, weil sich Niccolò Machiavelli dort aufhielt, die Villa Antinori in Cigliano und schließlich die Villa Le Corti der Fürsten Corsini. Außerdem gibt es einige gute erhaltene Burgen im Gemeindegebiet, darunter das Castello di Gabbiano, das Castello di Bibbione und das Castello di Pergolato.