Roccatederighi erhebt sich auf einem Ausläufer des Monte Sassoforte, von dem Sie einen weitreichenden Ausblick genießen können. Seit dem 10. Jahrhundert war es im Besitz der Aldobrandeschi. Zu Beginn des 13. Jahrhunderts herrschte das ansässige Geschlecht der Tederigi oder Tederigoli dei Guachi, von denen der Name des Ortes stammt. Gegen Ende des Jahrhunderts ging es in die Besitztümer der Republik Siena über.
Auf dem höchsten Punkt der Stadt befinden sich die Überreste der alten Festung und einige Teile der ursprünglichen Stadtmauer aus dem 14. Jahrhundert. Daneben ragt der Turm empor. Er wurde 1910 mit einer großen Uhr und Zinnenbesatz nach dem Geschmack der Zeit rekonstruiert, der eine Wiederherstellung im mittelalterlichen Stil zwingend vorsah. Weiter unten im Ort kommen wir durch die Via della Torre zur Kirche San Martino Vescovo, in der sich eine wundervoll bemalte Tafel aus dem frühen 17. Jahrhundert befindet, die das Jesuskind und die Madonna mit dem Heiligen Augustinus darstellt, die das Kastell Roccatederighi tragen. Auf der Piazza Garibaldi verdient schließlich die Kirche San Sebastiano unsere Aufmerksamkeit.
Unter den folkloristischen Veranstaltungen der Stadt weisen wir auf den Palio dei Ciuchi hin, der jeden 14. August stattfindet. In diesen Wettstreit kämpfen die fünf Stadtteile (Corso, Ventosa, Torre, Tramonto und Nobili) um ein von lokalen Künstlern bemaltes Tuch.
Im selben Monat organisiert Roccatederighi auch „Medioevo nel Borgo“, ein faszinierendes mittelalterliches Fest, das in der gesamten Toskana bekannt ist. Jongleure, Musiker, Akrobaten und Stände mit Kunsthandwerk: Im Sommer wird das Städtchen zum Paradies für Liebhaber der Atmosphäre von anno dazumal!
