Die Propstei San Michele Arcangelo befindet sich im oberen Teil des Dorfs Chiusdino. Ihr heutiges Aussehen ist das Ergebnis zahlreicher Umbauten im Laufe der Jahrhunderte: Ursprünglich war sie wahrscheinlich ein bescheidenes Oratorium für die wenigen Bewohner der Bischofsburg auf dem Gipfel des Hügels.
Die Ausmaße des Gebäudes änderten sich Ende des 13. Jahrhunderts, als die Ausdehnung der Siedlung über den ersten Mauerring hinaus die Pfarrer zwang, in die Burg umzuziehen.
Eine weitere Vergrößerung fand in der ersten Hälfte des 17. Jahrhunderts statt, als das Innere vollständig mit Stuck und barocken Verzierungen ausgeschmückt wurde. Es wurden vier Seitenkapellen hinzugefügt, die, beginnend rechts vom Eingangstor, der Heiligen Rita, der Unbefleckten Empfängnis, dem Heiligen Antonius von Padua und der Allerseligsten Jungfrau Maria vom Rosenkranz gewidmet sind, von denen drei noch erhalten sind.
Wahrscheinlich wurde in dieser Zeit auch der Glockenturm gebaut, der im 19. Jahrhundert mit einer Ziegelkrone versehen wurde.
Im Jahr 1733 erhielt die Pfarrei Chiusdino den Titel Propstei, mit dem dem Propst bestimmte Privilegien zugestanden wurden, darunter die Autorität über die Pfarrer des Gebiets.
Die 1960er Jahre brachten weitere Veränderungen mit sich: Das Kircheninnere wurde von seinen barocken Verzierungen und den fünf Altären befreit. Erst nach der Restaurierung im Jahr 2003 erhielt sie ihr heutiges Aussehen, wobei einige altarähnliche Strukturen an den Seiten des Kirchenschiffs wiederhergestellt wurden.
Eine Besonderheit ist die kleine Zelle am Fuße des Glockenturms, in der sich die Reliquie des Hauptes des Heiligen Galgano befindet, die in einem kostbaren modernen Silbergefäß des Florentiner Goldschmieds Bino Bini aufbewahrt wird.
Außerdem erinnert eine Tafel daran, dass die Kirche einst als Begräbnisstätte diente, was bis zum 19. Jahrhundert beibehalten wurde, als nach der napoleonischen Gesetzgebung die Friedhöfe zwangsweise außerhalb der Siedlungen angelegt wurden.