Nicht weit von der berühmten Abtei San Galgano entfernt, eingebettet in die Landschaft von Chiusdino, erhebt sich die Einsiedelei von Montesiepi, die ebenfalls nach dem Heiligen benannt ist. Dieses beeindruckende religiöse Bauwerk bewahrt eines der faszinierendsten Symbole des toskanischen Mittelalters: das Schwert im Stein, das mit der außergewöhnlichen Geschichte von San Galgano verbunden ist.
Die Einsiedelei wurde unmittelbar nach dem Tod des Heiligen im Jahr 1181 errichtet, wahrscheinlich im Auftrag des Bischofs von Volterra. Die kreisförmige Architektur der Kapelle mit abwechselnden Streifen aus Stein und Ziegeln erzeugt einen eindrucksvollen zweifarbigen Effekt.
Im Inneren der Einsiedelei befindet sich das ikonische Schwert des Heiligen Galgano, das in den Felsen eingelassen ist. Das Schwert taucht aus dem Boden der Kirche auf dem Gipfel des Hügels auf. Ursprünglich befand es sich in einem Altar in der Mitte des Raumes, der im 17. Jahrhundert abgerissen und in den letzten Jahren durch den heutigen ersetzt wurde.
Nicht lange nach deren Fertigstellung, in den ersten Jahrzehnten des 13. Jahrhunderts, wurde die Kapelle mit einem Eingangsvorbau versehen, der durch ein Portal mit zweifarbigem Bogen gekennzeichnet war, der das dekorative Thema der Rundkirche aufgriff.
Nel corso del Trecento, l’eremo fu ampliato con una nuova cappella a pianta rettangolare, impreziosita dagli affreschi del celebre pittore senese Ambrogio Lorenzetti, autore del ciclo di affreschi dedicati all’Allegoria e agli effetti del Buono e del Cattivo Governo, realizzati per il Palazzo Pubblico di Siena. Tra le scene raffigurate all'interno dell'Eremo di Montesiepi spicca una straordinaria Madonna in Maestà, dove è possibile notare Eva con una pelle di capra sulle spalle (simbolo della lussuria), mentre con una mano sorregge un fico (simbolo del peccato), e con l'altra mostra un cartiglio che spiega la morale della scena. Grazie a recenti restauri, è emerso che la versione originale dell’opera era leggermente diversa: la Madonna impugnava nella mano sinistra uno scettro e, sulla destra, invece del bambino, recava un globo, simbolo di potere generalmente riferito agli uomini; una scelta che in seguito venne modificata dal pittore senese Niccolò di Segna per adeguarsi agli schemi figurativi tradizionali.
Intorno alla metà del Cinquecento la struttura subì alcune trasformazioni: il tetto in piombo della chiesa, che era stato venduto, venne sostituito dall’attuale tamburo in mattoni sormontato da una lanterna. Gli edifici addossati alla cappella si svilupparono inglobando e ampliando le strutture del primitivo insediamento monastico; definite ulteriormente nel Settecento, conferirono alla struttura l’aspetto attuale.