Mitten in der Altstadt von Castelfiorentino befindet sich die Stiftskirche Santi Lorenzo e Leonardo, ein Sakralbau, der eines der ältesten und bedeutendsten Beispiele für Backsteinarchitektur im Elsa-Tal darstellt und ein wesentlicher Bestandteil des kulturellen und spirituellen Erbes der örtlichen Gemeinde ist, die zur Erzdiözese Florenz gehört.
Die ursprünglich dem heiligen Leonhard geweihte Kirche ist seit 1219 urkundlich belegt, als sie auch als Ort für Bürgerversammlungen diente und so eine doppelte - religiöse und institutionelle - Funktion erfüllte. Im 14. Jahrhundert kam sie unter die Schirmherrschaft der Familie Attavanti, die 1326 die Kapelle des Heiligen Johannes des Täufers errichtete, während die Verbindung zur Gemeinde durch die Bestellung einer Glocke bei Bencivenni Pisano im Jahr 1308 bestätigt wird.
Ein entscheidender Moment in der Geschichte der Kirche geht auf den 10. August 1313 zurück, den dem Heiligen Laurentius gewidmeten Tag, als die Einwohner von Castelfiorentino die Truppen von Kaiser Heinrich VII. erfolgreich zurückschlugen. Eingedenk dieses Sieges wurde die Kirche den Heiligen Laurentius und Leonhard gewidmet, wodurch das historische Andenken mit der religiösen Tradition verbunden wurde. Bis 1502 blieb die Stiftskirche Gemeindeeigentum, bis sie von den Kanonikern der Pfarrkirche Santi Ippolito e Biagio erworben wurde, die ihr den Titel einer Stiftskirche verliehen. In den folgenden Jahrhunderten wurde das Gebäude durch neue Elemente, wie die Orgel im Jahr 1573 und eine Terrasse mit einer doppelten Rampe vor der Fassade bereichert, die 1598 gebaut wurde, um sich dem neuen Niveau des Platzes anzupassen. Zwischen 1697 und 1711 wurde das Gebäude auch durch die Einbeziehung des dahinter liegenden Kreuzgangs vergrößert.
Das Äußere der hauptsächlich aus Backstein bestehenden Stiftskirche weist noch deutliche romanische Elemente auf. Die schlichte Giebelfassade weist ein Portal mit einer Lünette in pisanischen Stil auf, das von einem zweibogigen Fenster überragt wird. Im Inneren, das zwischen dem 18. und 19. Jahrhundert im Barockstil renoviert wurde, werden zahlreiche wertvolle Werke aufbewahrt. Dazu gehören acht von Giovanni Camillo Sagrestani im Jahr 1711 gemalte Ovale, die die Geschichten der Heiligen Verdiana erzählen, sowie zwei Gemälde an den Seitenaltären mit den Wundern der Heiligen. Der Hochaltar beherbergt auch ein wertvolles Kruzifix aus dem 14. Jahrhundert, das Giovanni Pisano zugeschrieben wird. In der Apsis befinden sich drei bedeutende Gemälde von Annibale Gatti, die im 19. Jahrhundert anstelle von Gemälden aus dem 17. Jahrhundert angefertigt wurden: die Glorie der Heiligen Verdiana (1862), das Begräbnis der Heiligen Verdiana (1870) und der vor dem Altar der Heiligen Verdiana betende (1881) Clemens VII. in Erinnerung an den Besuch des Papstes im Jahr 1533.
Ein Werk von großer künstlerischer Bedeutung ist das Gemälde der Madonna von Castelfiorentino, das zwischen 1283 und 1284 datiert und Cimabue zugeschrieben wird und wahrscheinlich unter Mitwirkung des jungen Giotto entstanden ist. Dieses Meisterwerk, ein Symbol des lokalen künstlerischen Erbes, befindet sich heute im Museum Santa Verdiana.
Die Stiftskirche Santi Lorenzo e Leonardo stellt mit ihrer Architektur, ihren Dekorationen und den erhaltenen Kunstwerken einen Kreuzungspunkt zwischen Geschichte, Kunst und Spiritualität dar und verkörpert die Identität und Frömmigkeit der Gemeinde von Castelfiorentino.