Porto Ercole bietet viele Orte von historischem und natürlichem Interesse.
Der Reiz von Porto Ercole rührt auch von den imposanten spanischen Festungen her, die im 16. Jahrhundert während des Stato dei Presidi („Staat der Festungen“) errichtet wurden: die Rocca Spagnola, das Forte Filippo und das Forte Stella. Die Rocca Spagnola, welche die Stadt überragt, hat eine unregelmäßig sternförmige Form und besteht aus vier Bastionen, von denen eine den runden Turm des Leuchtturms von Porto Ercole enthält. Gut erhalten sind auch das Forte Filippo und das Forte Stella, das in der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts mit Unterstützung von Cosimo I. de' Medici erbaut wurde; es ist sternförmig und bietet einen Blick auf das Meer.
Beim Bummel durch Porto Ercole sollte man das Stadttor mit der Torre dell’Orologio nicht verpassen, ebenso den Palazzo dei Governanti aus dem 16. Jahrhundert mit spektakulärem Blick auf die Piazzetta und dies Bastion von Santa Barbara.
Porto Ercole ist auch der Ort, an dem Caravaggio 1610 starb: Im historischen Zentrum erinnert ein Denkmal an seinen letzten Lebensabschnitt auf der Flucht.
Für Botanikfreunde ist ein Besuch des Orto Botanico Corsini sehr zu empfehlen: Eine über 7 Hektar große grüne Oase mit mehr als 1300 Pflanzen und 150 Arten, ergänzt durch Sammlungen von Orchideen und Sukkulenten.
Ebenso reizvoll sind die herrlichen Strände in der Nähe von Porto Ercole, die sowohl von Land aus als auch bei Bootsausflügen oder mit einem gemieteten Schlauchboot besucht werden können. Zu den Stränden, die man sich nicht entgehen lassen sollte, gehört der Spiaggia Lunga, der nur einen kurzen Spaziergang erfordert, aber über einen steilen Weg verfügt, so dass er für Familien mit Kindern oder ältere Menschen nicht zu empfehlen ist. Ein Halt lohnt sich auch an der Spiaggia delle Viste: Leicht erreichbar, besteht sie aus Kies und Sand, mit einem freien Bereich und einem Abschnitt, der von Badeeinrichtungen genutzt wird. Mit den üblichen Merkmalen finden wir auch die Spiaggia dell’Acqua Dolce, ideal für Familien, sowie Cala Galera, mit flachem Sandstrand, sehr zugänglich, sowohl mit freiem Strand als auch mit Badeeinrichtungen.