Les villages du nord de la Maremme sont un témoignage vivant du passé et de la culture séculaire de la zone. Les petits centres historiques, avec leurs places animées par des marchés traditionnels et des églises richement décorées, savent mêler art et culture populaire dans une fascinante symphonie d'images, de couleurs et de sons.
Travale, hameau de la commune de Montieri, est un petit village important pour l'histoire italienne. En effet, la « charte de Travale », un parchemin conservé dans les archives historiques du diocèse de Volterra, contient l'un des premiers témoignages de l’utilisation de la langue italienne. Ce primat est célébré dans le village par une inscription située dans le centre historique, sur laquelle on peut lire « Guaita, guita male, non mangiai ma' mezzo pane » (Le gardien n’est pas capable de monter la garde, il ne mange que la moitié du pain).
Caldana est un hameau de la commune de Gavorrano qui a conservé son ancienne beauté médiévale grâce à l’habileté des habitants de remonter le temps à travers des fêtes populaires et des spectacles. L'église de San Biagio, le Palazzo Tosi, les remparts et le château sont d'autres lieux incontournables à découvrir.
Le village médiéval de Roccatederighi, un hameau de la commune de Roccastrada, est situé sur une colline à environ 500 mètres au-dessus du niveau de la mer. On accède au village par une porte à arc en plein cintre, placée entre des rochers et des murs qui s'intègrent à l'architecture de la ville. Après avoir franchi la grande entrée, vous pénètrerez dans un labyrinthe de ruelles, d'arcades et d'escaliers qui sillonnent toute la ville et permettent au visiteur de savourer la beauté du Moyen Âge toscan.
Les ruines de Castiglion Bernardi se trouvent au sommet d'une colline recouverte d'une végétation luxuriante. Autour des murs, il est également possible de visiter quelques vestiges de bâtiments médiévaux et la base carrée de la tour centrale. Situé à quelques kilomètres de Monterotondo Marittimo, le château est célèbre pour le fantôme de Nencia, une nourrice qui, selon la légende, est morte pour sauver Gigliola, une jeune fille qu'elle avait toujours considérée comme sa propre fille.