San Gusmè è un borgo caratteristico toscano situato nel comune di
Castelnuovo Berardenga, nell'area del Chianti Classico. Il suo nome deriva da San Cosma, la cui omonima chiesa è ricordata fin dall’anno 867. Nel 1201 era un villaggio ancora non fortificato e di modeste dimensioni. Fu nel 1370, a seguito delle scorrerie delle compagnie di ventura, che gli abitanti
decisero di erigere delle mura difensive con l’aiuto di
Siena.
Ancora oggi San Gusmè rappresenta un esempio di borgo fortificato, dalla forma circolare e delimitato da una parte della cinta muraria, di cui si conservano alcuni tratti con bastioni rettangolari. Al borgo si accede attraverso le due porte originali: la Porta Senese è sormontata da una lapide rettangolare in marmo con la balzana di Siena tra due foglie. La terza porta, Porta Nuova, che si apre a fianco della chiesa dei Santi Cosma e Damiano risale invece al 1939. All’interno del borgo sono collocate le chiese dei Santi Cosma e Damiano e della SS. Annunziata.