Cortona - di origini antichissime - è una città che conserva tracce imponenti del periodo etrusco, come i resti della cinta muraria databili al V secolo a.C., mentre del periodo medievale sono ancora visibili chiese come San Francesco e San Domenico, o palazzi come quello Comunale e Palazzo Casali. In questa città la presenza dell'artista fiorentino si rivela nel Museo Diocesano.
Nella grande sala, una volta Battistero dell'ex chiesa del Gesù, sono presenti due tavole del Beato Angelico: l'Annunciazione e una Madonna con Bambino e quattro santi, entrambi dipinte per la chiesa di San Domenico. Le due tavole, oltre ad un affresco che l'artista aveva dipinto per la lunetta della porta d'ingresso della chiesa, furono realizzate tra il 1434-38, qualche anno dopo la tavola di San Giovanni, durante la permanenza del pittore nel convento domenicano di Cortona (Beato Angelico vi soggiornò fino al 1438). Se per la prima Annunciazione l'artista sembra essere legato più a Masolino, per l'Annunciazione di Cortona l'insegnamento è quello di Masaccio.
