Roccastrada ha sempre mantenuto nella storia un ruolo di primo piano essendo stato scelto come sede privilegiata di residenza dal ramo degli Aldobrandeschi di Santa Fiora e grazie ad un ruolo strategico di controllo della principale via di comunicazione tra Siena e la costa maremmana.
La sola porta che ha conservato le originarie fattezze di epoca medievale, anche se oggetto di pesanti intervanti di restauro che ne limitano la leggibilità, è detta ‘Porta del Madonnino’ ed è situata nella porzione sud-occidentale del borgo, tra vicolo Basso e la piazzetta dell’Incrociata. Si tratta di un’alta apertura coronata da un arco a sesto leggermente ribassato, visibile soltanto per la porzione relativa agli stipiti ed a gran parte dello stesso arco, mentre il restante circuito murario che doveva trovarsi ai lati della porta è occultato da edifici abitativi costruiti addossati allo stesso.
Entrati dalla Porta nella piazzetta dell’Incrociata, si notano nell’edificio posto sul lato destro della piazza, due portali in trachite di grandi dimensioni e fattura moderna. All’estremità dell’edificio, nella via che conduce verso la Chiesa di San Niccolò, sotto l’intonaco parzialmente crollato si conservano i resti di un’apparecchiatura muraria di età medievale, fortemente compromessi dai numerosi interventi successivi.
Una consistente porzione della cinta muraria di epoca medievale posta a protezione del versante orientale del borgo, è invece attualmente visibile in corrispondenza del fronte posteriore delle abitazioni poste lungo via Nazionale e coincide con il fronte delle case poste sul limite del borgo.
All’angolo tra via IV Novembre ed il vicolo della Salita, in occasione dell’edificazione di una nuova scala di accesso all’edificio, sono stati inseriti nella muratura con paramento irregolare composto da pietre e mattoni, due elementi in trachite di color marrone chiaro con inclusi di quarzo di grandi dimensioni, finemente scolpiti con motivi geometrici.
Le caratteristiche tecniche della trachite registrate. rimandano ad un ciclo produttivo della pietra che, per trattamento delle superfici lapidee e modalità di lavorazione, risulta tipico del XII secolo, probabilmente all’interno dell’unica attestazione presente nel centro di Roccastrada.
