Questo bellissimo itinerario ad anello, lungo circa 55 km, può essere percorso in 2 o 3 giorni. Partendo da Montecuccoli, il viaggiatore si trova all'interno di un paesaggio caratterizzato da boschi con una vegetazione tipicamente appenninica. Dai tratti di crinale si possono ammirare ampi scorci panoramici delle vallate circostanti.
Questo itinerario ad anello può essere percorso in senso orario o antiorario in un giorno (lunghezza di circa 39 km). Partendo da Cascina di Spedaletto, si può risalire verso Cascina Le Barbe e, da lì a Le Cavallaie, da dove si può proseguire verso nord facendo il crinale a monte di Migliana fino a ridiscendere verso Luicciana. Da Luicciana, passando per Castello, ci si dirige verso il crinale appenninico seguendolo in direzione sud fino alla Cascina Le Barbe.
Il percorso di 15 km costeggia verso nord tutta la dorsale dei Monti della Calvana. Da Valibona seguendo l’ippovia in direzione ovest si arriva a Parmigno e a Fabio; da qui si risale fino al Borgo di Mezzana, da dove si torna sul crinale in località Montecuccoli che segna anche il confine nord dei Monti della Calvana.
Il percorso di 31 km parte dall’Appennino, in località le Cavallaie e, passando per le colline di Montemurlo e dopo aver attraversato la piana pratese, arriva a Poggio a Caiano. Dalla Rocca di Montemurlo si può scegliere di percorrere il tratto collinare e montano dirigendosi verso nord, oppure quello pianeggiante dirigendosi verso sud.
Il percorso di 26 km parte dalla piana per arrivare, passando per le splendide colline del Montalbano, fino alla sua vetta. Da Artimino si può scegliere di percorrere il tratto più basso, in direzione nord-est e, passando per Comeana, alla Villa Medicea Ambra di Poggio a Caiano; oppure si può scegliere di percorrere il tratto più alto, in direzione ovest per arrivare, passando da Carmignano, fino alla vetta del Montalbano.
L’itinerario di 24 km può essere percorso nei due sensi. Da Montepiano in direzione ovest si incontra la Badia di Santa Maria, l’Alpe di Cavarzano, il Monte delle Scalette fino al Tabernacolo di Gavigno, da dove si scende verso il paese, da lì si scende a Peraldaccio, Cavarzano per poi risalire verso Montepiano. Fra le emergenze culturali si segnalano, oltre alla Badia di Santa Maria, numerosi edifici colonici, mulini, tabernacoli, chiese.
