A cavallo fra Trecento e Quattrocento, in conseguenza della secolare lotta tra le due città, a San Gimignano, si assiste a una sorta di alternanza fra artisti senesi e fiorentini (Taddeo di Bartolo e il “Maestro del 1419”), che si concluderà col definitivo prevalere di questi ultimi (Benozzo Gozzoli, Filippino Lippi, Sebastiano Mainardi), capaci di contribuire al rinnovamento in senso rinascimentale della pittura locale.

Nell’arte senese del Quattrocento si assiste alla ripresa di modelli iconografici trecenteschi, quali i grandi polittici del Duomo di Siena o gli affreschi realizzati nelle porte d’accesso alla città, legati quindi all’identità civica: tale filone è documentato dalle opere di Pietro di Giovanni Ambrosi e Giovanni di Paolo conservate a Palazzo Corboli.

Nelle suggestive sale del museo di Montalcino sarà possibile ammirare numerosi esempi di scultura lignea dipinta tra Trecento e Quattrocento, in particolare ad opera di Francesco di Valdambrino, tra gli allievi prediletti di Jacopo della Quercia.

La prestigiosa collezione del museo di Pienza è lo spunto ideale per ripercorrere le ricche committenze di Papa Pio II Piccolomini, fautore del rinnovamento artistico e urbanistico della città; da segnalare poi la presenza di un artista di grande portata quale Domenico di Niccolò, detto “dei cori” per la particolare attitudine all’intarsio ligneo, del quale sarà esposto un significativo nucleo di opere.

Il piccolo ma prezioso museo di Castiglione d’Orcia conserva due importanti esempi di pittura rinascimentale: la Madonna dell’Umiltà di Giovanni di Paolo e la Madonna col bambino e angeli in trono di Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta.

La Pinacoteca di Montepulciano conserva due piccole immagini devozionali quattrocentesche: l’umbratile Madonna del Pilastro di Sano di Pietro e la rinascimentale anconetta marmorea del “Maestro di Pio II”, entrambi provenienti dal Duomo poliziano, sul cui altare tuttora campeggia il capolavoro di Taddeo di Bartolo.